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男生的第一次一般不会痛，但有三种男生有可能会痛，第一种是平时阴茎的包皮过长、包皮口有点狭窄的男生；第二种是包茎的男生，即包皮根本无法上拴，不能露出龟头；第三种是包皮系带比较短，也就是男生的尿道外口往下，发现龟头和包皮之间有一个细细的系带，这叫阴茎的系带。如果存在上述三种情况，由于性生活时候强烈的刺激，包皮会被强行下翻，有可能会被卡住，形成包皮嵌顿，这时真的会痛。此外，还有阴茎系带过短的情况，阴茎系带是男生的性敏感区，如果这根系带由于发育的原因，也就是既往包茎的原因，发育不够长，在性生活的时候，就容易被撕扯出裂口，或者较大的断裂。这时不仅会感觉痛，还会出现出血的情况。所以，大部分男生在第一次的时候不会痛，但是如果真的有痛的感觉，甚至出血，一定要及时找泌尿男科医生来咨询，做后续的治疗。