五岁孩子的蛀牙发生牙痛时，可以采取以下治疗措施：

1、乳牙产生较深龋洞，嵌塞的大块食物挤压髓腔而出现疼痛时，可以应用锐利的挖匙去除滞留食物残渣，酒精消毒后，在洞底放置氢氧化钙垫底，使用复合树脂等充填。

2、如果龋洞内暴露牙髓，发生牙髓炎或根尖周炎时，可以在局麻下摘除感染牙髓，根管消毒后应用氧化钙糊剂充填根管，修补窝洞。

3、如果乳牙形成残根、残冠，造成牙龈反复感染或牙齿松动时，预后较差，可以拔除后制作间隙保持器，等待恒牙的萌出和替换。