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头疼睡不着，需要根据不同的情况进行分析：1、短期出现：如果是偶尔一次头疼、睡不着，可以给予一些对症治疗的药物。比如头疼是因为感冒引起，可以用一些感冒退热的药，可以缓解症状、改善睡眠。如果头疼是因为神经痛引起，可能要服用一些神经痛的药物，才能够缓解头疼，同时又可以改善睡眠；2、长期出现：如果是反复发作的头疼，因为长期睡不好觉，反过来导致头疼，头疼又导致睡不着，这是一个恶性循环，称为紧张性头痛。这种情况下，可能治疗的方案会不同，紧张性头痛不是用止疼药，需要缓解肌肉痉挛、紧张的药物。同时要治疗平时长期失眠或睡不好觉、改善情绪的药物。调节睡眠的药物，从中成药开始选择 如百乐眠、枣仁安神胶囊、乌灵胶囊等。如果能够起到效果，睡眠好后，头疼也可以得到缓解。如果效果欠佳，可能要用一些西药，前往医院找医生开具一些安定类的药物，如思诺思（酒石酸唑吡坦片），睡眠改善以后，也可以缓解头疼症状。